O garanhão contente com seu estado civil é Russel (David Spade), que acredita que sua felicidade está em ficar com diferentes mulheres sem se comprometer com nenhuma. Como não se recusa a conhecer uma nova vítima para suas conquistas, deixa sua amiga Jennifer (Bianca Kajlich) acreditar que ele apenas não encontrou a pessoa certa para que ela possa lhe apresentar suas amigas.
Já Jennifer, acaba de ficar noiva de Adam (Oliver Hudson) que, embora tenha feito o pedido, está assustado com o grande passo que vai dar. Jen é vizinha de Jeff (Patrick Warburton) e Audrey (Megnyn Price) que por conta do tempo de relação estão com o relacionamento desgastado e enxergam o casamento como sinônimo de insatisfação.